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羟丙哌嗪
POST TIME:2019-01-06 07:19编辑:摆渡化学
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产品名称:羟丙哌嗪
CAS:17692-31-8
别名:羟丙哌嗪;(S)-3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇;3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇;羟苯哌嗪;羟丙哌嗪.苯哌嗪.羟苯哌嗪
英文名:Dropropizine
熔点
105° (Morren); mp 108° (Bourdais)
CAS 数据库
17692-31-8(CAS DataBase Reference)
化学性质
从苯结晶,熔点105℃,熔点108℃。急性毒性LD
50
大鼠(mg/kg):200静脉注射,750口服。
S-左旋羟丙哌嗪(Levodropropizine):[99291-24-4]。从丙酮得白色固体,熔点98-100℃。[α]
D
25
-10°(C=1.0,乙醇)。急性毒性LD
50
小鼠,大鼠(mg/kg):1287.2,886.6口服;408.0,401.3腹腔注射。
R-右旋羟丙哌嗪:从丙酮结晶,熔点104~105℃。[α]
D
25
+9.7°(C=1.0,乙醇)。急性毒性LD
50
小鼠,大鼠(mg/kg):871.7,721.3 口服;319.2,363.4腹腔注射。
用途
新型镇咳药,效果和外消旋羟苯哌嗪相同,但副作用降低,几无中枢镇静作用。
用途
用于制造左羟丙哌嗪
生产方法
方法1:苯胺和二(乙醇)胺缩合,反应处理后,减压蒸馏,收集124-130℃/800~930Pa的馏分,即为苯基哌嗪,收率66.9%。
苯基哌嗪、碳酸氢钠、95%乙醇和3-氯-1,2-丙二醇,搅拌回流。蒸出乙醇,冷却,加入丙酮,加热溶解。热滤,滤液放置。滤集固体,干燥。用丙醇重结晶,得羟丙哌嗪,收率43%。
方法2:左旋羟丙哌嗪的制备。D-甘露糖醇和丙酮在二氯化锌作用,生成D-甘露醇1,2,5,6-二缩酮。
上述二缩酮溶于甲醇,在搅拌和低于15℃下,滴入高碘酸钠溶液,搅拌。加甲醇,用5mol/L氢氧化钾调Ph=8。冷至:10℃过滤,滤液加四氢硼钠还原。过滤,滤液用氯仿提取。提取液干燥,过滤,减压浓缩。收集77~79℃/1.33kPa馏分,得(S)-1,2-异亚丙基甘油,收率76.7%。
上述的异亚丙基甘油和吡啶混合,在0℃以下,分批加入对甲苯磺酰氯,搅拌。置冰箱中,不时振摇。倒入水中,用乙醚提取。醚层用稀盐酸洗、碳酸氢钠溶液洗、水洗至中性。干燥,过滤,蒸去乙醚,得磺化物粗品,收率77.5%。
磺化物粗品溶于丙酮,加入1mol/L盐酸,60℃保温。减压浓缩,剩余液用氯仿提取。氯仿层干燥,过滤,浓缩,用乙醚处理,得?-对甲苯磺酸-1-甘油酯,产率96.0%。
上述得到的甘油酯和苯基哌嗪溶于苯,回流。过滤,沉淀用无水乙醇洗,滤液蒸干,用乙醚处理,过滤。固体用丙酮重结晶,得左旋羟丙哌嗪,收率70.2%,熔点99~101℃,[α]
D
20
-9.8°(C=1%,乙醇)。
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呃,好文章总是百看不厌,耐人寻味,您也可以收藏分享哟 :)
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