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替尼达普
POST TIME:2019-01-06 14:00编辑:摆渡化学
READ:
产品名称:替尼达普
CAS:120210-48-2
别名:替尼达普;5-氯-2,3-二氢-2-氧代-3-(2-噻吩羰基)-1H-吲哚-1-甲酰胺
英文名:TENIDAP
熔点
230° (dec)
储存条件
Store at +4°C
溶解度
DMSO: soluble1mg/mL, clear (warmed)
颜色
faint yellow to dark yellow
化学性质
从乙酸得蓬松而黄色的结晶,熔点230℃(分解)。
替尼达普钠(Tenidap Sodium):C14H8C1N2NaO3S。[119784-94-0]。从甲醇-异丙醇结晶,熔点237~238℃。
用途
非甾体消炎药。为环氧酶和脂氧酶的良好抑制剂。用于类风湿性关节炎的治疗。
生产方法
水合氯醛、水、无水硫酸钠和对氯苯胺混合,溶于3mol/L。盐酸及20%盐酸羟胺溶液,逐渐加热至沸。冷至室温,滤集固体,无水乙醇重结晶,得化合物(I),收率95.5%。
在50℃,化合物(I)缓慢溶于浓硫酸,保持温度为60~70℃。升至80℃保温。冷至30℃,倾入水中水解。滤集固体,冷水洗至中性,100℃烘干,得化合物(Ⅱ),收率93.6%。
化合物(Ⅱ)、氢氧化钾、聚乙二醇400和80%水合肼混合,缓慢升至110℃,并保温。蒸尽水,升至180℃,保温至无氮气放出。冷至室温,用10%盐酸调至Ph值1,用乙醚提取。提取液干燥,过滤,浓缩,空气中干燥得化合物(Ⅲ),收率63.8%。
化合物(Ⅲ)、甲苯和吡啶混合,在室温下滴加氯甲酸甲酯。加毕,搅拌。通氮气赶出剩余的氯甲酸甲酯,减压回收甲苯。残物水洗,过滤得固体。加入甲醇,通氨气,在30~38℃反应。减压蒸出甲醇,加乙醇重结晶,得白色晶体的化合物(Ⅳ),收率79.8%。
化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺和N-甲基吗啉混合,缓慢滴加噻吩甲酰氯的二甲基甲酰胺溶液。加毕,搅拌。浓缩,残物水洗,再5%碳酸氢钠溶液洗。过滤,用丙酮重结晶,得白色结晶的替尼达普,收率85%,熔点223~224℃(分解)。
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呃,好文章总是百看不厌,耐人寻味,您也可以收藏分享哟 :)
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